| Аннотация |
Продолжение проекта 2022 г. на 2024-2025 гг. имеет целью расширение круга объектов, вовлекаемых в реакции окислительного сульфонамидирования непредельных соединений; новизна, научная значимость и масштабность новых задач определяется тем, что будут исследованы новые субстраты, способные к превращениям, не изученным в проекте 2022 г., хотя и логически с ним связаны. Также будут изучены новые трифламидные реагенты: N-трифторметилсульфонилиминоиодан TfN=IPh, N-трифлилимины R2C=NTf и N-трифлилсульфинимин Ph2S=NTf, не изучавшиеся ранее в реакциях с природными алкенами, и способные к различным реакциям гетероциклизации.
Ключевым результатом проекта 2022 г. стала разработка подходов к различным N-гетероциклам путем функционализации продуктов окислительного сульфонамидирования. На этой основе были получены различные N-гетероциклы и показано протекание реакции с перегруппировкой или сохранением структуры субстрата. Такой подход представляет собой привлекательную альтернативу для синтеза соединений с фрагментами природных соединений и сульфонамидов.
Актуальность научной проблемы в проекте 2022 г., определялась возможностью практического применения азотсодержащих гетероциклов для создания лекарственных средств. Развитие этих исследований при решении новых задач остается актуальным.
Так, будут исследованы реакции сульфонамидов с камфеном и другими терпенами (циннамилнитрил, лимонен, вербенол, вербенон и др.) и получены продукты, содержащие спироциклический имидазолиновый фрагмент или азетидиновые циклы, конденсированные с терпеновым каркасом, а также их тетрагидропиримидиновые производные. Ожидаемые продукты являются близкими аналогами природных алкалоидов и антибиотиков.
Сложной, но очень интересной новой задачей будет попытка вовлечения в изучаемые реакции ацетиленовых субстратов, в частности, с N-трифторметилсульфонилиминовыми реагентами. Последние будут также изучены в реакциях с сопряженными диенами и циклодиенами и их гетероциклическими аналогами.
Будет изучена антибактериальная, антисептическая и фунгицидная активность новых продуктов, и возможность использования в качестве стимуляторов роста растений.
В числе новых задач проекта 2025 г., связанных с проектом 2022 г.:
1. Исследование реакций сульфонамидов с камфеном в среде нитрилов в однореакторном исполнении в присутствии окислителей и оснований с целью синтеза новых продуктов, содержащих спироциклический имидазолиновый, конденсированный азетидиновый или тетрагидропиримидиновый фрагмент.
2. Исследование изомерных терпиненов как субстратов окислительного сульфонамидирования, отличающихся положением связей С=С в цикле (α и γ-терпинены) или по отношению к циклу (β-терпинен).
3. Исследование реакций окислительного сульфонамидирования ацетиленов, которые практически не изучены для данного типа реакций.
4. Отдельной, хотя и тесно связанной с проектом 2022 г. задачей, будет синтез и изучение реакционной способности N-трифлилиминов (>C=NTf) и N-трифлилсульфиминов (TfN=SR2), как прекурсоров в новых реакциях гетероциклизации.
5. Развитие начатых в проекте 2022 г. исследование реакций N-трифлилиминоиодана TfN=IPh с непредельными соединениями, в том числе в реакциях с комплексами нитрилов с BF3, изученными в литературе на примере реакции с N-тозилиминоиоданом TsN=IPh.
6. Отдельная задача – исследование синтезируемых соединений на различные виды биологической активности с целью выявления их практической полезности.
Тем самым, проект 2025 г. включает новые задачи, решение которых имеет высокую научную и практическую значимость, новизну и масштабность.
Достижимость решения новых задач обеспечивается имеющимся у коллектива научным заделом в данной области, в том числе опытом, накопленным при выполнении проекта 2022 г. Возможность получения заявленных результатов можно прогнозировать исходя из количества публикаций по проекту 2022 г., которая, с учетом квартильности журналов, вдвое превышает запланированную.
|
| Приоритеты научно-технического развития |
а) переход к передовым технологиям проектирования и создания высокотехнологичной продукции, основанным на применении интеллектуальных производственных решений, роботизированных и высокопроизводительных вычислительных систем, новых материалов и химических соединений, результатов обработки больших объемов данных, технологий машинного обучения и искусственного интеллекта;
|